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CTO Night and Day 2019 Fallふりかえり

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去年に引き続き今年も参加してきました。
今年はIVSとの共催ではなくなり、例年2日目の朝に入っていたピッチの枠がワークショップとなっていたのが特徴的でした。
場所は京都のザソウドウがメイン会場でした。

去年は初参加でびくびくしながら参加していたのですが、この1年色々なものに体当たりで挑んできたのでその辺りはすこし自信を持っていろんな人と話せるようになったなーと自分の成長を実感しました。

セッションやワークショップも非常に学びが多いのですが、何よりこのイベントの価値は日本全国から120人ものCTOないしエンジニアリングの責任者・経営者が一挙に集まっていることであり、ネットワーキングやディスカッションに最も価値があるように思います。

前夜祭もいれて3日間の価値を最大化するならば、自分の経験や考えを整理して言語化して議論ができる状態にすることが重要だと考えています。
その点では去年はひよって少しの人としか話せなかったので今年はいいかんじにリベンジできたように思います。

また、去年誰に言われたのか忘れたのですが「クラウドワークスさん来る人よく変わりますよねー」って言われたのが結構心に刺さっていて、「来年もいけるように頑張ります！」って言ったのが達成できてよかったです。
やはりこういった場でのつながりも積み重ねだなーと思っていて、いろんな人と話していくとちょっとずつ認知されるようになっていくのだなと思います。 事業が伸びれば社名が認知されていくし、それをどういう人が支えてるのかはもっと外に発信していけるとブランディングも強まって結果的に事業に返ってくるのだと思っています。
いわゆる看板としてのCTOですね。

その観点での反省としては、自分はこれまでもこれからも引き続き経営と技術組織をどう繋げていくかという軸でしか自分のキャリアを考えていないのだけど、もう少し強いリーダーシップを発揮していく必要があるなと思いました。
考えを整理して伝えていくというところがやっぱりまだまだ弱くて、必要以上に気を遣ってしまっているというか伝えられていない部分がまだまだありそうだなぁと思います。

CTO Nightの好きなコンテンツの一つに公開メンタリングがあるのですが、今回相談内容のひとつに、CTOより優秀な人をどうやって活かしたらいいのか？というテーマがありました。

表面的な解決としてはそもそも活かそうとしてなにかするもんじゃなくて勝手に走れる環境作るのが仕事でしょ？っていうのは完全同意なんですが、ここでDMM松本さんから「そもそもなんで自分がCTOなのか？」を考えるべきという問いかけがあってこれの深掘りがなかなかにエモかったです。

歴の浅い人はこの問いかけをされるとちょっと「うっ」ってなってなってしまう人もそれなりにいる気がしますが、掘り下げていくと成り行きでなったとかそういう理由以外のその人のこだわりとか強さがあるからこそそのフェーズのその組織のCTOをやれている、っていうところが見えて来る気がするんですよね。

そうすると、最後はそのこだわりとか強みとかもっと出していこうよって話になって、パッション大事だねって落とし所になると。

というわけで、自分の主戦場は組織やマネジメントなのでCTOというラベルはもっと適任の人がやればいいと思っているけど、今ボトムアップで組織を作ってきている中で自分のパッションも強く出していく必要があるなと反省したのでした。

それに関連して、CTO Dojoというセッション形式のコンテンツがあるのですが、個人的に刺さったのはfreee横路さんの「プロダクトカンパニーの技術戦略」という発表でした。

プロダクトビジョンがあって技術戦略があるという話で、事業構造の分析もしっかりされているし、それをテクノロジーと組織でどう実現するかのプロセスがめちゃくちゃ進んでました。このレベルで組織を動かせると強いなぁと。ボトムアップとトップダウンのバランスの反省もされていて、まさに今自分が直面している悩みを乗り越えてきた内容だな・・と感じました。

懇親会では、色々な人と話せて非常に有意義でした。

アジャイル界隈にもいる人たちとは、やっぱり現場からどんどん変えていった先にはマネジメントとか経営とかそこまで突き抜けていく必要あるよね、とかそんな話をして盛り上がりました。
大きなスコープで変化を起こそうと思ったら会社の仕組みの中での責任あるポジションにも向き合う必要がどこかで出て来るのでそれを引き続き体現していきたいですね。

また、特に印象に残ったのはアイカサというサービスを運営されている増田さんとお話できたことで、創業時にクラウドワークスを使ってくれたということで、実際のユーザーの声が聞けて大変うれしかったです。僕は中途で入って人の入れ替わりもありながら続けてきた結果今の仕事をしているのですが、4年目にして初めてそういったユーザーの声を自分がその当事者として受け取ることができたかもしれません。
これまではそういった声を聞いても「とはいえ元々吉田さん野村さんが作ってきたサービスだしそう簡単に自分は受け取れきれないな」という感覚がどこかにあったのですが、この一年がんばってきてなんとかサービスを継続できているところはあるのでようやく当事者になれた気がしました。

1日目の夜は去年に引き続きクラブを貸し切ってのパーティでしたが、こちらもとても盛り上がっていてすごかったです。

今年は学生ピッチがここで開催されていて、阪大からも参戦していたグループがあり感慨深かったです。
自分が在籍していた頃はやっぱりイメージとしてちょっと固いイメージであんまりこういったスタートアップ的な取り組みを精力的にやっている人が自分の周りにはいなかったのでいいことだなと。（もしかしたら昔もいたのかもしれないけど）

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全体として去年に引き続き素晴らしい空間が作られていてAWSさん、そして盛り上げてくださっているCTOsには感謝しかありません。
2日目の夜のパーティでは畑さんとがっつりお話させていただいてCTO Nightにかける並々ならぬ思いがこれを実現してるんだなぁと実感しました。

みんなしっかり仕事してしっかり稼いでしっかり盛り上げていこう！っていうマインドがある気がしていて、自分もまだまだ頑張らなければいけないと改めて思いました。